（男扮女装者，1959年） 
（无头女子，1961年） 
（中央公园里的男孩，1962年） 
（卧室中的三胞胎，1963年） 以上这张作品经常被人解读，画面中是新泽西的三胞胎姐妹坐在自己家中的床上，她们都拥有黑色卷曲的头发，穿着一样的衬衫和裙子，她们的床都完全相同。 但这三位如此相似的姐妹，她们的表情却完全不同，早熟、高兴、悲伤，差异犹如古老的面具，好似这些表情是一个女人的不同面。 60年代中期她开始拍摄与性相关的作品，而Diane个人的性生活也相当复杂。她会跟许多朋友、同事、拍摄对象甚至陌生人上床，对于Diane而言，她只是在扩展自己的生活经历——每个人都有这样的权利。 Diane和她的哥哥Howard之间有一种复杂的迷恋关系，小时候父母不在家时她会和哥哥在家中一起游戏，而Howard上战场时随身带着Diane的照片。而据一本书中所说，Diane宣称她与哥哥不同寻常的关系一直延续到了成年，在她自杀前几周与心理医生的谈话中她说，最近还曾跟哥哥睡在一起。
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